Um homem de 27 anos, classe média-alta, bacharel em sistemas de Informação (cujo maior prazer é seduzir mulheres, levá-las para cama e depois expulsá-las de sua vida como se estas fossem objetos) leva uma vida de sexo e prazer em meio ao trabalho e a leitura de obras clássicas, influenciado pelo pai (doutor aposentado em Literatura Inglesa). Um dia (meados de novembro de 1999) porém, ao tomar o ônibus do trabalho para casa (seu carro estava na revisão) encanta-se com uma jovem em trajes de praia, que, acompanhada da amiga, toma o mesmo ônibus pontos depois. Ao ver aquele corpo jovem, ele antevê momentos de prazer e decide ir ao seu encalço a fim de saber onde mora e se há alguma possibilidade de seduzi-la, como fazia com todas as mulheres que o excitavam. Ele, no entanto, não sabe -- desconfia que ela possa ter uns 17 ou 18 anos – tratar-se de uma menina de 14 anos.
Desce no mesmo ponto que as duas amigas, entabula uma conversa, arranca-lhes algumas informações e passa naquela mesma rua por vários dias seguidos até conseguir chamar a atenção da jovem. Numa jogada inteligente, propõe-lhe comprar um presente, o qual, ao avistar na vitrine de uma relojoaria, fê-lo se lembrar dela. Tudo não passa de um engodo, não obstante a jovem acredita e o aceita sem imaginar quais as verdadeiras intenções do rapaz. Os dois se encontram para que ele possa lhe dar o presente (uma pulseira de ouro) e, após colocá-la em Ana Carla (este é o nome da jovem) pede-lhe um abraço. Na despedida, ao dar-lhe três beijinhos, como que sem querer, acaba por tocar levemente seus lábios nos dela. E antes de partir, entrega-lhe o número do seu celular, caso ela queria lhe telefonar. Ele está certo de que ela o fará.
Ana Carla telefona-lhe no dia seguinte. Marcam um encontro e acabam saindo várias vezes, onde, a cada encontro, ele dá um passo a frente para seduzi-la, como num jogo de xadrez. Cada passo é milimetricamente pensado, usando como parâmetro a experiência adquirida após fazer o mesmo durante anos com outras mulheres. Num desses encontros fica sabendo que Ana Carla na verdade têm 14 anos e não 17 como pensara antes, contudo, não desiste do plano, até porque isso provoca-lhe intensos arroubos.
Depois de alguns dias, quando seus pais vão à Capital Paulista, leva a jovem para sua casa e a seduz na sua própria cama, fazendo desse ato (pois Ana Carla ainda era virgem) um ritual. Apesar de ter planejado tudo desde o começo, algo dá errado: ele se apaixona por ela. E então os dois passam a viver um romance proibido, escondido tanto dos seus pais como dos pais de Ana Carla.
Durante o tempo em que está com ela, perde o interesse por outras mulheres. Entretanto, quando Ana Carla viaja com os pais para Vitória, no Espírito Santo, para passar o natal e o reveillon com os avós, ele encontra na praia, ao acaso, quatro jovens universitárias da Unicamp que vieram passar férias no Guarujá. Sai com uma delas (Roberta, estudante de filosofia, adepta das ideias de Nietzsche) e depois com a outra (Maria Rita, estudante de Medicina) cujos cabelos loiros, lábios sensuais e um corpo de modelo quase o faz esquecer definitivamente Ana Carla. Embora não note, pois está tão fascinado pela jovem (ela tem 19 anos), Maria Rita é uma jovem conservadora, religiosa e, apesar de se deixar seduzir, pensa num relacionamento duradouro.
As jovens retornam para Campinas pouco antes de Ana Carla retornar para o Guarujá. E o personagem-narrador retoma o seu romance com Ana Carla, pois descobre que está profundamente apaixonado por ela (o que negava até então) e esquece as jovens universitárias -- aliás, vê nesse envolvimento uma fraqueza, um retorno aos velhos hábitos, o qual não soube resistir justamente devido à ausência da amada –, as quais não passam de boas lembranças.
Certo dia porém ele recebe um telefonema de Roberta contando-lhe que a amiga anda muito estranha. Pouco depois Maria Rita telefona-lhe dizendo que vem ao Guarujá pois precisa lhe contar algo muito importante. Ele a recebe na sua casa, aproveitando que seus pais estão passando uns dias fora, e ela o seduz antes de contar-lhe o segredo: está grávida.
Atordoado, sem saber o que fazer, sugere-lhe um aborto. Mas, devido à religiosidade e o seu conservadorismo, esta não aceita e, ofendida e enraivecida, retorna para casa prometendo vingança. Roberta telefona-lhe querendo saber o que aconteceu. Então ele lhe conta que não quer se casar e confessa estar apaixonado e vivendo um romance proibido com Ana Carla. E pede-lhe para ajudar a tirar Maria Rita do seu caminho. Ele não quer que Ana Carla descubra, pois sabe que se ela descobrir vai terminar o romance e possivelmente se vingar dele, como a outra já havia jurado. Roberta promete ajudar, mas não encontra meios de convencer Maria Rita a desistir de sua vingança.
Nesse ínterim, ele ainda tem de lutar contra as desconfianças da mãe acerca de sua namorada, devido as desculpas para não a apresentar a seus pais. Para resolver o impasse propõe a Roberta que se passe por sua namorada. Esta aceita, vem ao Guarujá e janta em sua casa e os dois terminam a noite num motel. Contudo, após as ameaças de Maria Rita, ele resolve contar aos pais que saiu com uma jovem na passagem de ano e esta se engravidou e agora exige que se case com ela. Seus pais prometem ajudá-lo.
Mas antes que tudo vem a se concretizar, após Ana Carla propor passar um final de semana com o namorado e mentindo para os pais que vai numa excussão da escola para as cidades históricas de Outro Preto, Mariana e Tiradentes, os dois partem para Ubatuba afim de viver dois dias inesquecíveis, o que realmente acaba acontecendo.
Ao retornarem... Eis que os deuses, como que num jogo, decidem entrelaçar os destinos dos envolvidos nessa trama dando-lhe um final surpreendente.
Quanto à narrativa, a história é narrada pelo personagem em forma de Memórias e por Ana Carla em forma de diário, onde as narrativas são intercaladas. Como Ana Carla narrou os fatos em seu diário (dando enfase a sensualidade e exaltando o lado sexual) o narrador também procurou seguir o mesmo caminho, narrando os momentos de intimidade da forma mais detalhada possível; até porque era em busca dos limites do prazer sexual que ele seduzia as mulheres. Como ele mesmo chega a confessar em dado momento: “a vida é uma busca incessante do prazer e sem prazer não há vida, pois o homem não suportaria a existência e morreria de tédio”. Tanto é verdade que, muitas vezes, o prazer não estava no ato sexual propriamente dito, mas sim no jogo de sedução. Não por acaso a passagem em que leva Ana Carla para sua casa e a seduz estende-se por mais de 10 páginas, numa descrição tão minuciosa quanto os lances de uma partida de xadrez.
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